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El domingo 30 de Agosto, la UD. Puertollano hará su debut en la Liga 2009/10 en casa ante el Cacereño, para salir una semana después a tierras asturianas y enfrentarse al filial del Sporting de Gijón. La fase regular terminará el 9 de Mayo, y la UDP lo hará, también en casa, con un derby ante el Conquense.
DOS JORNADAS EN MIÉRCOLES
Esta temporada se jugarán dos jornadas en miércoles, la 5ª (23/09/2009) y la 34ª (14/04/2010). En el primero de los casos, la UD. Puertollano tendrá que rendir visita al Vecindario, lo que supondrá un viaje a las Islas Canarias entre semana, viniendo encima de jugar ante el Cerro Reyes en la jornada 4ª, también fuera del Sánchez Menor.
El segundo miércoles liguero tendrá lugar en la recta final del campeonato, pero esta vez el partido si será en el Sánchez Menor, viviéndose en mitad de la semana, el derby ante el Guadalajara.
VISITA DEL CASTILLA Y VIAJE A OVIEDO EN LA PRIMERA VUELTA
El primer equipo de los llamados “atractivos” que visitará Puertollano será el filial del Real Madrid, que se enfrentará a los azules en la jornada 8 (11/10/09), visitando la UDP la Ciudad Deportiva de Valdebebas el 28 de Febrero (jornada 27).
Sólo tres jornadas después de la visita del filial madridista, en la 11ª, se visitará a uno de los equipos históricos de nuestro fútbol, el Real Oviedo. Será el día 1 de Noviembre, un día de festividad nacional que no pasa su fiesta al lunes en Castilla la Mancha, aunque si lo hará en Asturias. Una fecha marcada en rojo para la afición azul del Puerto, que aún así intentará acudir a un partido tan atractivo como este.
Y por reseñar el otro filial madrileño, los de Benigno Sánchez rendirán visita al Cerro del Espino el 13 de diciembre. La última vez que la UD. Puertollano visitó al At. Madrid B, consiguió la victoria por 0-1, en lo que fue el gol 400 en Segunda B, obra de 
Dupi. Los colchoneros por su parte visitarán el Sánchez Menor el 25 de Abril de 2010, para la disputa de la 36ª jornada.
SEIS DERBYS
En cuanto a los derbys, el Puertollano jugará ante Toledo y Guadalajara de forma consecutiva (jornadas 14ª y 15ª), siendo ante los Toledanos en el Sánchez Menor (22/11/09) y ante los morados en la ciudad alcarreña siete días después.
El tercero de los derbys regionales tendrá lugar al término de la primera vuelta, en lo que será el primer partido tras la vuelta de las vacaciones navideñas. El 3 de Enero del 2010, la UDP recibirá el nuevo año jugando en tierras conquenses.
Para la segunda vuelta, los partidos serán en las jornadas 33, 34 y 38, siendo en miércoles el partido ante el Guadalajara (J34) en el Sánchez Menor, tal y como describimos unas líneas más arriba.
La suerte está echada, ya sólo toca trabajar para que el 9 de Mayo no sea el último partido de la temporada que acaba de comenzar.
Puedes ver el Calendario completo del Grupo II en la web de la RFEF.
Fotos: realmadrid.com y forociudad.com